Alguien ha conseguido que una señorita de compañía se quede a cenar con él
 

Pues yo mismo. Con algunas de mis acompañantes me precio no solo de mantener una relación profesional sino una amistad y he quedado a cenar, comer o pasear antes o despues del encuentro. Todo depende de la empatia que haya entra ambos. Del buen rollo. Las cosas salen sin forzarlas.

Idem. Hago mías las palabras de Aleixxx y añado que con algunas lumis he mantenido la amistad incluso después de dejar de ser lumis.

Entonces debería añadir "Quedar gratis a cenar".

Yo he cenado con diversas lumis, naturalmente, cuando he pagado toda la noche, y para no matarlas de hambre, que uno es un caballero.

¡Claro que pasa!.Hay hilos que tratan extensamente sobre relaciones puta-putero,relacionesque van más allá...incluso hasta el matrimonio(pero feliz y todo,¿eh?).
Recuerdo a una madura a la que tenía como visita fija,que acabó invitandome a comer a su casa y a trajinar en ella cuando su hijo de iba de viaje.Bastante parecido a una relación de amantes.
Terminé con aquello de la forma más caballerosa posible;ella quería más,pero no me convencía en muchos aspectos.

Si, aunque parezca extraño y pase muy de vez en cuando. Esas cosas pasan y me han pasado. Sin compensación económica me refiero.

A mí me va mucho lo de intimar fuera del trabajo: viajes, restaurantes, hoteles,... Al final te sale más caro...

Y un poco más y me caso "gratis"...Madre mía...

Interesante... pero este foro va de sexo de pago. Cenar gratis... pues como que no.